Na pierwszy rzut oka Kurt Caldwell (Clancy Brown) wydaje się być miłym, troskliwym i pomocnym przywódcą społeczności, którego podziwiają wszyscy w Iron Lake. Osobiście pomógł niemal każdemu członkowi społeczności. Tak więc, kiedy jego syn, Matt, znika (czytaj: zostaje zabity przez Dextera), mieszkańcy miasta chętnie odpowiadają na wezwanie Kurta o pomoc w odnalezieniu go. Jednak szybko staje się jasne dla publiczności, że w przypadku tej jowialnej, ojcowskiej indywidualności wszystko nie jest takie, jak się wydaje. W odcinku 4 staje się wyraźnie jasne, że Kurt jest powodem, dla którego młode kobiety znikają w Iron Lake i wokół niego od ponad dekady.
W dniu, w którym Dexter zabiera szczątki Matta do lokalnej spalarni i je pali, Kurt zaczyna twierdzić, że jego syn żyje, co dezorientuje Dextera. Lokalna policja również jest zdziwiona rozwojem sytuacji, zwłaszcza po tym, jak dowiaduje się, że Kurt załatwił kogoś, by zamieszkał w hotelu i udawał Matta. Oczywiście Kurt ma ukryty motyw, by to wszystko zrobić. Jeśli zastanawiasz się, czy jest to związane z odkryciem przez Kurta, kim naprawdę jest osoba, którą zna jako Jim Lindsay, oto, co musisz wiedzieć. PRZED SPOILERAMI.
Choć wydaje się coraz bardziej prawdopodobne, że Kurt wie o czynach Dextera jako rzeźnika z Bay Harbor, wydaje się to wysoce nieprawdopodobne. Tylko garstka osób spoza jego ofiar dowiedziała się o prawdziwej tożsamości Dextera Morgana i niewielu z nich żyje, by o tym opowiedzieć. Możliwe jednak, że Kurt dowiedział się, że Jim Lindsay był najlepszym CSI w Miami Metro i nagle postanowił zachować ostrożność.
W odcinku 6, zatytułowanym „Za dużo kanapek z tuńczykiem”, Dexter dowiaduje się, że Kurt jest seryjnym mordercą, którego Angela prowadzi od lat śledztwo . Dostrzega Kurta, gdy ten zabiera podcaster Molly Park do odległej chaty, aby ją zamordować. To to samo miejsce, w którym Lilly i Chloe zmarła wcześniej . Jednak pojawia się Dexter i ratuje Molly, cały czas potwierdzając, że Kurt jest rzeczywiście zabójcą. Te dwie postacie zmierzają w kierunku nieuniknionego starcia, tak jak Dexter i sezonowi antagoniści robili to w każdym sezonie oryginalnej serii „Dexter”, i będzie to brutalne i krwawe jak zawsze.
Głównym powodem, dla którego Kurt okłamywał władze na temat miejsca pobytu Matta, jest prawdopodobnie jego obawa, że jeśli policja będzie kontynuowała dochodzenie, prędzej czy później znajdą ciała. Jak na ironię, tak się właśnie dzieje, gdy Angela odwiedza Nowy Jork i dowiaduje się, że nieznany mężczyzna używa karty kredytowej Matta w luksusowym hotelu, błędnie dochodzi do wniosku, że Kurt przypadkowo zabił syna i ukrył jego ciało w jaskiniach. Angela i Teddy następnie odwiedzają jaskinie i znajdują ciało Iris, które Kurt umieścił tam ponad dekadę temu.
Mimo że Kurt nie wie o prawdziwej tożsamości Dextera, jest z nim dość poruszony po tym, jak ten ostatni uniemożliwia mu zabicie Molly. Ma już swoje szpony zatopione głęboko w Harrison. W odcinku 6 zachęca chłopca do wyzwolenia wewnętrznego zła, a Harrison natychmiast postępuje zgodnie z radą, łamiąc rękę przeciwnika podczas meczu zapaśniczego. Ciekawe będzie zobaczyć, co Kurt zrobi, kiedy dowie się prawdy o Dexterze. To może wywołać w nim reakcję ucieczki lub walki.