„Miasto” to błyskotliwy dramat kryminalny, który chwyta się od samego początku i trzyma w napięciu do końca. Zamiast wychodzić jako zwykły film o napadach, film idzie na kompromis w sprawie skuteczności swoich napadów, a zamiast tego koncentruje się bardziej na postaciach i dobrze ugruntowanej konfiguracji Charlestown. A ze względu na głębię postaci i gwiezdne występy jego obsady, trudno nie zastanawiać się, czy rzeczywiście opiera się na życiu prawdziwych ludzi. Co więcej, nawet konfiguracja filmu w Charlestown sprawia, że zastanawiasz się, czy czerpie inspirację z prawdziwych zbrodni w dzielnicy Bostonu.
„Miasto” nie jest oparte na prawdziwej historii. Film jest właściwie luźną adaptacją powieści Chucka Hogana Książę złodziei. Ale zamiast polegać wyłącznie na treści powieści w filmie, Ben Affleck, który jest w filmie zarówno reżyserem, jak i aktorem, przeprowadził wiele własnych badań, aby film wyglądał bardziej realistycznie. Wraz z Aaronem Stockardem, którego zaprosił do współpracy nad scenariuszami, Affleck przeprowadził wywiady z kilkoma mieszkańcami społeczności Charlestown. Skontaktował się nawet z grupą zadaniową FBI ds. Przestępstw w Bostonie, która dała mu wgląd w fakt, że większość napadów na banki popełniają narkomani. Ale jak pokazano w filmie, grupa zadaniowa rozbiła niedawno gang, który był bardzo podobny do załogi uzbrojonej w AK-47.
Już w pierwszym ujęciu film dowodzi, że jego akcja toczy się w bostońskim Charlestown. Jego prolog mówi, że Pewna robotnicza dzielnica Bostonu [Charlestown] wydała więcej napadów na banki i złodziei samochodów opancerzonych niż gdziekolwiek indziej na świecie. Tak wielu widzów musi się zastanawiać, czy napad na bank rzeczywiście stał się rodzinnym zajęciem w Charlestown? Czy mała społeczność Charlestown naprawdę była miejscem rabusiów napadających na banki? Kiedy film miał swoją premierę w 2010 roku, pojawiły się pewne sprzeciwy wobec jego reprezentacji ludzi w Charlestown. Nie można jednak zapominać, że film czerpie jedynie inspirację z przeszłości Charlestown i nie sugeruje, że dzielnica Bostonu wciąż jest pełna przestępczości.
Chociaż nie mamy dokładnych danych dotyczących wskaźnika przestępczości w Charlestown w latach 90., statystyki sugerują że rzeczywiście nastąpił gwałtowny wzrost liczby rabunków w Massachusetts w latach 80. i 90., które znacznie spadły w połowie lat 80-tych. Co więcej, chociaż fabuła filmu jest czysto fikcją, w rzeczywistości zawiera odniesienia do kilku prawdziwych zbrodni. Na przykład jeden z napadów na bank odnosi się do prawdziwego napadu w Hudson w stanie New Hampshire, w którym zginęło dwóch strażników. Tak więc ostatecznie, chociaż wydaje się, że w filmie przedstawiającym Charlestown jest trochę prawdy, jego autentyczność należy traktować z przymrużeniem oka. Sam film aspiruje do stworzenia kinowej reprezentacji Bostonu i w żaden sposób nie próbuje antagonizować Charlestown ani jego mieszkańców.