Sezon 11 „Alone” zabrał uczestników na koło podbiegunowe, gdzie musieli stawić czoła jednemu z najtrudniejszych warunków w historii. Survivaliści znosili ekstremalne zimno, ograniczone zasoby i izolację. Każdy uczestnik chciał przewyższyć pozostałych i wygrać nagrodę o wartości 500 000 dolarów. Podczas gdy ich umiejętności w budowaniu schronień, polowaniu i utrzymywaniu zdrowia były testowane, tak samo był z zakresem ich woli. W jednym z najtrudniejszych sezonów w historii serialu Timber Cleghorn wyłonił się jako centralna postać, dla której koło podbiegunowe stało się drugim domem, zyskując podziw dzięki swojemu żądnemu przygód duchowi i niezłomnemu hartowi ducha.
Wydaje się, że podróż Timbera Cleghorna za koło podbiegunowe jeszcze bardziej podniosła jego priorytety. Mieszkaniec Salem w stanie Indiana podzielił się przesłaniem, które zachęcało do otaczania się wysoce zmotywowanymi osobami i utrzymywania równowagi pomiędzy nieustępliwą, ciężką pracą a całkowitym relaksem. Od najmłodszych lat Timber był myśliwym i traperem i nie odpoczywał długo. Po raz kolejny wyszedł na zewnątrz ze swoim sprzętem myśliwskim, czyszcząc i ostrząc broń. W marcu 2024 r. kupił egzemplarz „Podręcznika przetrwania według najgorszego scenariusza” autorstwa Joshuy Pivena i Davida Borgena, do którego przedmowę napisał jego przyjaciel David Holder. Podziwiał go za dziwactwa i intrygujące scenariusze.
W maju ocalały z „Alone” ujawnił, że on i jego przyjaciele od ponad roku wykonują prace budowlane na dużej posesji, co spowodowało, że przed występem w programie schudł, co umożliwiło mu przetrwanie w zimnie dużo trudniej. Timber nie jest obcy krzątaninie; opłacał swoją edukację w college'u, odławiając kojoty i bobry, a swoje powołanie odnalazł w udzielaniu pomocy humanitarnej na całym świecie. Dlatego często podróżuje, ale nadal woli dziką przyrodę od środowiska miejskiego. Odwiedzając Londyn w tym samym miesiącu, opowiedział, jak czuł się bardziej samotny w tłumie niż na prawdziwej dziczy i żartował, że bardziej zmaga się z sytuacjami społecznymi niż z przetrwaniem za kołem podbiegunowym.
Kończąc wizytę w Londynie, Timber kontynuował podróż po całym świecie, udając się do jałowej wioski, w której pracował trzy lata wcześniej. Był zszokowany, gdy zobaczył, że przekształciło się ono w tętniące życiem centrum miejskie z wysokimi wieżowcami. Człowiek o imieniu idealnym do wzięcia udziału w pokazie przetrwania ma własną stronę internetową, która reklamuje jego umiejętności i usługi związane z Bushcraftem. Znany jest z prowadzenia warsztatów dotyczących umiejętności przetrwania, które doskonali od czasu, gdy dorastał w lasach Salem. Jego witryna internetowa zawiera również sklep z gadżetami, który reklamuje ewentualną dostępność niestandardowych ostrzy damasceńskich wykonanych przez Timbera, co sugeruje, że jest on również biegłym kowalem.
Timber Cleghorn, ojciec dwóch młodych synów, Leviego i Elliota, oraz mąż Cary, uwielbia spędzać czas z rodziną. Jest to podwójnie prawdziwe w przypadku zabierania ich na przygody na łonie natury, niezależnie od tego, czy ma to na celu nauczenie ich podstawowych umiejętności Bushcraftu, czy też wyprawę na ryby, biwak lub pieszą wycieczkę. Działalność humanitarna absolwentki „Alone” jest bezpośrednio związana z Carą, ponieważ poznały się na studiach i od tego czasu wspólnie pracują za granicą, niosąc pomoc słabo rozwiniętym społecznościom w strefach konfliktów. Para spodziewa się kolejnego dziecka i dziękuje Bogu za najmłodszego członka rodziny, córkę.
Teraz, po trzydziestce, ten rodzinny mężczyzna jest także pobożnym chrześcijaninem i przemawia do grup kościelnych i męskich na rekolekcjach. Jego przemówienia opierają się na tematach strachu, odporności, przetrwania w dziczy, humanitaryzmu i dążenia do Chrystusa. Jest wielbicielem rodowych sposobów życia z ziemi i zakorzenienia w naturze. W większości tego, co robi Timber, znajduje siłę w swojej rodzinie i Bogu, często modląc się, aby dał swoim dzieciom przykład godny naśladowania. Jedną z głównych motywacji w „Alone” było także to, aby dzieci były z niego dumne i zapewniły im bezpieczniejsze i wygodniejsze wychowanie.