Źródło zdjęcia: Źródło zdjęcia: WCVB Channel 5 Boston/Youtube„Czarna msza” z 2015 roku przedstawia mroczny portret Jamesa „Whiteya” Bulgera, który stał się jedną z najbardziej niesławnych postaci kryminalnych swoich czasów. Film przedstawia jego podróż, gdy zostaje zrekrutowany jako informator przez agenta FBI Johna Connolly’ego tę pozycję, którą wykorzystuje na swoją korzyść. Im staje się potężniejszy, tym łatwiej jest mu zabijać ludzi i załatwiać sprawy po swojemu. Jednak w całej jego bezwzględności i bezdusznym charakterze jest moment w tej historii, w którym widzimy jego wrażliwą stronę, a wychodzi to na jaw dopiero, gdy jest blisko syna.
Będąc w życiu przestępczym, James „Whitey” Bulger wiedział, że poradziłby sobie lepiej, nie mając żadnych powiązań, które mogłyby zostać wykorzystane przeciwko niemu. Nie chciał być bezbronny, dlatego nigdy nie chciał się żenić ani mieć dzieci. Dlatego tym bardziej szokujące było dla niego odkrycie, że to jego dziewczyna, Lindsey Cyr, była w ciąży rok po ich związku. Próbował odwieść Lindsey od kontynuowania ciąży, wyjaśniając jej charakter swojej pracy i dlaczego nie może sobie pozwolić na dziecko, które z jego powodu byłoby w poważnym niebezpieczeństwie. Jednak Lindsey była nieugięta w kwestii posiadania dziecka, a Whitey musiał ustąpić. Mimo to, Lindsey ujawnił że powiedział jej, że ją zastrzeli, jeśli kiedykolwiek ponownie zajdzie w ciążę.

Choć być może nie podobał mu się pomysł posiadania dziecka, z czasem zaczął się do tego przekonywać. Lindsey opisała konkretny przypadek, kiedy wdali się w strzelaninę. Położono ją na podłodze, a Whitey leżał na niej i wtedy poczuł kopnięcie dziecka i był tym zaskoczony. Kiedy urodziło się dziecko, wątpliwości Whitey'a co do niego zniknęły całkowicie, a on stał się kochającym ojcem. Dziecko o imieniu Douglas Glenn Cyr urodziło się 22 maja 1967 roku w szpitalu Jordan w Plymouth i było bardzo podobne do swojego ojca.
Aby zapewnić sobie bezpieczeństwo, Bulger postanowił zachować swoje istnienie i tożsamość w tajemnicy. Nie mieszkał z Lindsey i Douglasem, ale odwiedzał ich kilka razy w tygodniu. Według Lindsey Whitey rozmawiał z Douglasem „o wszystkim, słuchał opinii Douglasa, jakby naprawdę musiał to wiedzieć”. Pewnego razu Douglas zaginął podczas zabawy w parku w Bostonie, co wywołało duże napięcie u jego rodziców. Lindsey powiedziała to Whitey szepnął do niej: „Ktoś za to umiera”. Tak bardzo martwił się o bezpieczeństwo syna. Martwił się, że ktoś mógł skrzywdzić dzieciaka z powodu jego wrogości do Whiteya. Na szczęście nic takiego się nie wydarzyło i kilka godzin później policja znalazła Douglasa.
Douglas Cyr zmarł w wieku 6 lat 8 października 1973 roku w wyniku powikłań spowodowanych zespołem Reye'a. Kiedy dostał gorączki, podano mu lekarstwo (podobno aspirynę), aby pomóc kontrolować jego stan. Nikt jednak nie wiedział, że cierpi na zespół Reye’a, a jego sytuacja pogorszyła się z dnia na dzień. Kilka dni później stwierdzono u niego śmierć mózgu. Lindsey Cyr ujawniła, że zdecydowano się na odłączenie od prądu, ponieważ nie chciała, żeby on żył przy życiu podłączony do aparatury podtrzymującej życie. Został pochowany na cmentarzu North Weymouth w Weymouth w hrabstwie Norfolk.

Utrata jedynego syna była bolesna dla Whiteya. Według Lindsey, kiedy powiedziano mu, że Douglasa należy odłączyć od aparatury podtrzymującej życie, stwierdził, że nie może tego zrobić. Po śmierci Douglasa i wyjściu jego rodziców ze szpitala Lindsey powiedziała, że Jimmy powiedział jej, że „nigdy więcej nie będzie go tak boleć”. Zauważyła, że po śmierci syna Whiteyowi zmarzło i już nigdy nie był taki sam.