Źródło zdjęcia: Claire Folger/Warner Bros. Entertainment IncWystępujący w rolach głównych Johnny'ego Deppa , film „Czarna msza” z 2015 r. skupia się na życiu i zbrodniach Jimmy’ego „Whiteya” Bulgera, w szczególności na jego powiązaniach z Agent FBI John Connolly . Z biegiem lat Whitey zyskuje reputację bezwzględnego gangstera, stając się jedną z najbardziej poszukiwanych osób na liście FBI. Ale jest w nim druga strona, poza morderczą żądzą krwi, która prowadzi go do zabicia tak wielu ludzi. Jego delikatniejsza strona ujawnia się przed swoją dziewczyną Lindsey i ich synem Douglasem. W filmie śmierć Douglasa prowadzi Whiteya w spiralę, w której Lindsey mu nie towarzyszy. Po rodzinnej tragedii zdystansowała się od gangstera, ale to nie znaczy, że całkowicie zniknęła z jego życia.
Kiedy Lindsey Cyr spotkała Jimmy’ego „Whiteya” Bulgera, miała zaledwie 20 lat. To był rok 1966, kiedy pracowała jako kelnerka w restauracji w Quincy. Tymczasem Bulger przebywał już w więzieniu i na zewnątrz. Miał 35 lat i pracował jako robotnik budowlany w pobliskiej miejscowości. Zakochali się w sobie już po pierwszym spotkaniu i zostali razem przez kolejne dwanaście lat. W ciągu roku od ich związku Lindsey zaszła w ciążę i urodziła dziecko są, Douglasie, w 1967 r. Lindsey ujawnił że Bulger nie był zbyt szczęśliwy, gdy dowiedział się o ciąży. Dla kogoś z jego branży posiadanie dzieci było zobowiązaniem, na które nie mógł sobie pozwolić. Podobno powiedział jej, że jeśli kiedykolwiek ponownie zajdzie w ciążę, zastrzeli ją.

Aby zapewnić Lindsey i Douglasowi bezpieczeństwo, zdecydowano, że istnienie chłopca pozostanie tajemnicą, ponieważ byłby łatwym celem, gdyby wrogowie Bulgera kiedykolwiek się o tym dowiedzieli. Niezależnie od jego wątpliwości co do ciąży Lindsey, wszystkie wątpliwości zniknęły, gdy urodził się Douglas. Ujawniła, że Bulger kochał Douglasa ponad wszystko i był zdruzgotany, gdy chłopiec zmarł w wieku sześciu lat z powodu zespołu Reye'a. Lindsey wyjawiła, że kiedy mówiła o odłączeniu Douglasa od aparatury podtrzymującej życie, Whitey był załamany i stwierdził, że nie może tego zrobić. W końcu, kiedy już było po wszystkim i Douglasa już nie było, powiedział Lindsey, że „nigdy więcej nie będzie go tak boleć”.

Śmierć jego jedynego syna zmieniła Bulgera w znacznie bardziej bezwzględnego przestępcę, ale w przypadku Lindsey ta strona jego osobowości nigdy nie wyszła na powierzchnię. Pamięta, że widziała go agresywnego tylko wtedy, gdy wdał się w konfrontację z jej byłym chłopakiem, którego „wycofał z restauracji i zmiażdżył czterema prostymi strzałami”. Poza tym nigdy przed nią ani Douglasem nie było śladu przemocy. Nawet gdy jego zbrodnie wyszły na jaw i zaczął uciekać, Lindsey stwierdziła, że nikt nie był w stanie „przekonać jej, że [Whitey] jest jakimś szalonym zabójcą”.
Lindsey Cyr zmarła z przyczyn naturalnych 11 października 2019 roku w wieku 74 lat. Oprócz Douglasa miała syna o imieniu N. Alexander Cyr, choć nie miała wieloletniego partnera. Prawie całe życie spędziła w Weymouth w stanie Massachusetts, gdzie również wydała ostatnie tchnienie. W młodości interesowała się modą i designem. Pracowała także jako sekretarz prawny w różnych bostońskich kancelariach prawnych, a także zajmowała się sporządzaniem raportów sądowych. Jej śmierć nastąpiła rok po śmierci Bulgera, który zginął w więzieniu w 2018 roku. Choć cały świat postrzegał go jako mordercę i potwora, Lindsey kochała go do ostatnich dni. Ostatnią dekadę swojego życia spędziła rozmawiając z mediami i dziennikarzami o swoim związku z Bulgerem, próbując pokazać światu inną jego stronę.

Lindsey otwarcie wyraziła także swoją niechęć do mrocznego portretu, jaki przedstawiano w filmach i dokumentach na jego temat, co jej zdaniem „uczyniło go demonem”. Chociaż Lindsey i Bulger rozstali się w latach 70., nadal utrzymywali kontakt. Ujawniła, że kiedy w 1994 r. był zmuszony uciekać przed FBI, zadzwonił do niej, aby się pożegnać i poinformować, że wyjeżdża z miasta. Powiedziała, że podczas swojej nieobecności w kraju dzwonił do niej dwukrotnie. Kiedy w końcu go złapano, powiedziała, że będzie przy nim, jeśli będzie potrzebował jej pomocy, i podzieliła się także swoim zdziwieniem w związku z jego aresztowaniem.
Chociaż odbyły się między nimi jedna lub dwie rozmowy telefoniczne, Lindsey nie podzieliła się żadnymi planami odwiedzenia go w więzieniu. Nawet gdy Bulger został skazany za swoje zbrodnie, Lindsey nie wierzyła, że zrobił wszystko, o co go oskarżano. Według niej ludzie, którzy faktycznie popełnili zbrodnie, wykorzystali go jako kozła ofiarnego i zyskali na donosie na niego. Wiele lat później, kiedy Bulger zginął w więzieniu, Lindsey wyrażone była zszokowana tą sprawą, obwiniając Departament Więziennictwa za jego morderstwo. W wywiadzie powiedziała, że według niej śmierć Whiteya była zaaranżowana przez władze, które nie chciały go już więcej mieć w pobliżu. Jako jedną z przyczyn jego śmierci obwiniała luźność w jego ochronie.